Basiskennis chemie/Organische chemie/Alkanen reacties

Reacties van alkanen

In de voorgaande paragrafen zijn verschillende soorten alkanen aan de orde geweest. Onvertakte, vertakte en cyclische alkanen. Voor de reacties maakt dat niet zoveel uit. Voor alle types geldt dat er eigenlijk maar drie soorten reacties zijn:
Reacties met zuurstof
Meestal noemen we dit type reactie verbranden.
Reacties met halogenen
Reacties onder invloed van temperatuur
Dit type reactie, ook wel kraken genoemd, komt later aan de orde.
 

Zuurstof

Als alkanen met genoeg zuurstof kunnen reageren, zijn er maar vier reactieproducten: koolstofdioxide, water, licht en warmte. Vanuit chemisch oogpunt is deze reactie niet erg interessant, maatschappelijk en technisch is het nu (nog!) een hele belangrijke reactie: De verbranding van olie en gas levert het grootste deel van de energie waar de mensheid nu van en mee leeft.

Reactie met voldoende zuurstof

Reactievergelijkingen

Het reactieschema voor de verbranding van butaan is vrij eenvoudig:
Butaan + zuurstof → koolstofdioxide + water + licht + warmte
De twee laatste worden niet in de chemische reactievergelijking genoemd. Die ziet er in eerste benadering zo uit:
    
1
 
Op de plaatsen van de vraagtekens moeten de verschillende coëfficiënten komen. Net als eerder al bij het opstellen van reactievergelijkingen kies je voor één van de verbindingen een 1 op de plaats van het vraagteken. De meeste atomen zitten in het butaan, dus is het het eenvoudigst om die 1 te noemen:
    
2
 
Er zijn vier koolstof-atomen in butaan, dus na reactie moeten er ook vier koolstofatomen zijn: per kooldooxide 1 koolstof-atoom dus de coëfficiënt van koolstofdioxide wordt een 4.
    
3
 
Er zijn tien waterstof-atomen in butaan, dus na reactie moeten er ook tie waterstofatomen zijn: per watermolecuul zijn 2 waterstofatomen aanwezig, dus moeten er 5 watermoleculen ontstaan.
    
4
 
Vanuit butaan kun je nu niet verder, maar de coëfficiënt van zuurstof moet nog bepaald worden. Zuurstof komt zowel in koolstofdioxide als in water voor. Er zijn 4 keer 2 = 8 zuurstofatomen in kooldioxide aanwezig en 5 keer 1 = 5 in water. Samen dus 13 zuurstof-atomen. Met twee zuurstofatomen per molecuul zijn, puur wiskundig gezien, 13 gedeeld door 2 = 6½ zuurstof-molecuul nodig:
    
5
 
Reactievergelijkingen worden altijd met hele getallen geschreven, dus moeten alle coëfficiënten met 2 vermenigvuldigd worden:
    
6
 
Deze laatste stap is niet altijd nodig, maar hier duidelijk wel.
De reactievergelijkingen van cyclo- en vertakte alkanen met zuurstof worden op gelijksoortige wijze opgesteld. De manier waarop de koolstof-atomen in het molecuul aan elkaar zitten maakt niet uit: na de reactie zijn alle koolstof-koolstof-bindingen verbroken.
 

Onvolledige verbranding

Als er niet voldoende zuurstof aanwezig is om alle alkaan om te zetten in koolstofdioxide en water treedt onvolledige verbranding op: Meestal reageert wel alle waterstof netjes tot water, maar een deel van de koolstof wordt omgezet in koolmonoxide en of roet, dit is vaste koolstof.
  • Koolmonoxide is gevaarlijk, omdat het kleur- en reukloos is, maar wel met hemoglobine een reactie aangaat. Dat laatste kan dan geen zuurstof meer transporteren. Deze vorm van onvolledige verbranding is dus erg gevaarlijk.
  • Roet is vaak een gewenst reactieproduct als het alkaan verbrand wordt om licht te geven. De normaal blauwe vlam, die optreedt bij volledige verbranding, wordt nu geel door de niet brandende, maar wel gloeiende roetdeeltjes. In olielampen wordt hier dankbaar gebruik van gemaakt.

Onvolledige verbranding

Reactie met halogenen

De reactie van zuurstof met de verschillende typen alkanen is een alles of niets reactie. Halogenen reageren iets subtieler: de reactie verloopt stap voor stap en de koolstof-koolstof-bindingen blijven bestaan. Methaan reageert met chloor door het uitwisselen van één waterstof-atoom:
    
7

Halogenen

    Formation chloromethane.svg
Fig. 1
 
Is er voldoende chloor aanwezig dan stopt de reactie niet, en kan een volgend waterstof-atoom van methaan omgewisseld worden voor een chloor-atoom:
    
8

Is er ruim voldoende chloor aanwezig dan stopt de reactie helemaal niet, en worden alle waterstof-atomen in methaan door een chloor-atoom vervangen. Voor elk vervangen waterstof-atoom ontstaat er een HCl-molecuul
    
9

Ook met ethaan stopt de reactie, als er voldoende chloor aanwezig is, pas als alle waterstof-atomen van ethaan vervangen zijn door chloor. Er zijn dan ook 6 moleculen HCl ontstaan. De binding tussen de twee koolstofatomen is blijven bestaan.
    
10

Informatie afkomstig van http://nl.wikibooks.org Wikibooks NL.
Wikibooks NL is onderdeel van de wikimediafoundation.