Basiskennis chemie/Organische chemie/Alkanolen

Alkanolen

De eerder besproken groepen alkanen zijn chemisch gezien niet erg interessant. Ze reageren nauwelijks, of verdwijnen geheel tijdens een reactie. Anders wordt het als één of meerdere waterstof-atomen van een alkaan vervangen zijn door andere atomen of atoomgroepen. Het eerste type verbindingen waar je naar gaat kijken wordt gevormd door de alkanolen, alkanen waarin een of meer hydroxyl-groepen (één zuurstof-atoom en één waterstof-atoom) de plaats innemen van een waterstof-atoom.

Alkanolen

Het bekendste alkanol, ook bij niet-chemici, is ethanol, de sinds mensenheugenis bekende alcohol in bier, wijn, en gedestilleerde dranken.
    Ethanol.svg
Afb. 1
 

Naamgeving

Net als voor de alkanen is er internationaal afgesproken hoe de naam van deze verbindingen is.
  • De hydroxylgroep bevindt zich altijd in de hoofdketen van de verbinding, ook als dit niet de langste keten koolstof-atomen in het molecuul is.
  • De naam wordt afgeleid van het alkaan dat het zelfde aantal koolstof-atomen bevat als het alkanol.
  • Achter de naam van het alkaan komt de toevoeging ~ol.
  • In verband met de Nederlandse spellingsregels vervalt één van de "a"'s in de naam van het alkaan.
  • Als er meer mogelijkheden zijn om de hydroxylgroep in het molecuul te plaatsen wordt tussen de naam van het a;lkaan en de uitgang "ol" het plaatsnummer van de hydroxylgroep gezet. Net als bij de vertakte alkanen staan de plaatscijfers tussen streepjes. Zie bijvoorbeeld propan-1-ol en propan-2-ol
  • Als er meerdere mogelijkheden zijn om de koolstofketen te nummeren, wordt de nummering zo gedaan dat het hydroxyl-groep een zo laag mogelijk nummer krijgt.

Naamgeving

Eigenschappen

De belangrijkste eigenschappen van alkanolen zijn:
  • Voor de alkanolen geldt dat ze, zeker de alkanolen met kleinere koolstofgroepen, goed in water oplossen, dit in tegenstelling tot de alkanen (olieachtige stoffen). Voor deze stoffen geldt zelfs, als ze vloeibaar zijn, dat ze in alle verhoudingen met water mengbaar zijn.
  • Net als alkanen zijn alkanolen brandbaar, met spiritus, een onzuivere vorm van ethanol, als bekendste voorbeeld.
  • Het waterstof-atoom aan zuurstof wordt (relatief) makkelijk afgestaan. Met de alkalimetalen worden alkanolaten gevormd. In zuivere vorm zijn dit vaste stoffen, maar ze zijn vaak zeer goed oplosbaar in het alkanol waaruit ze gevormd zijn.
In bovenstaande reactie wordt natriumethanolaat gevormd.

Eigenschappen
Reacties

Voorbeelden

De naam alkanol is een systematische naam. In het gewone spraakgebruik wordt deze groep van stoffen meestal aangeduid met de gangbare naam voor het meest bekende lid van deze groep verbindingen: alkohol, bekend van bier, wijn, enzovoort. 

Methanol

Methanol is de eenvoudigste alkanol. Het heeft een koolstofskelet van 1 koolstof-atoom. Drie bindingen aan koolstof zijn bezet door waterstof-atomen, de vierde door de hydroxyl-groep. De formule wordt vaak geschreven als . Door het ene waterstof-atoom na het zuurstof-atoom te vermelden wordt duidelijk aangegeven dat het een aparte plaats inneemt in het molecuul.

Methanol wordt in de chemie vaak als oplosmiddel gebruikt. Veel organische stoffen lossen er goed in op en ook een groot aantal zouten zijn oplosbaar in methanol.
Net als ethanol is ook methanol giftig, alleen al bij een veel lagere dosis. Een oude naam voor methanol is: "geest van hout". Het ontstaat bij het verhitten van hout en ander GFT-materiaal voor dat het gaat branden. Ook granen leveren methanol als ze verhit worden zonder water. Dit verklaart het grote aantal slachtoffers van illegaal gestookte jenever, wodka en dergelijke: om zo veel mogelijk van de gedestilleerde drank te krijgen wordt zo lang mogelijk doorgegaan met verwarmen. Omdat je niet kunt zien of er nog vloeistof aanwezig is in het destillatievat, weet je ook niet dat je moet stoppen en komt er een hoeveelheid methanol in het destillaat terecht.

V2Metanol.pdb.png
Alambic à Draguignan.jpg
Figuur 1: Methanol Figuur 2: Jenever destilleren. Duidelijk is te zien dat de stokers geen zicht hebben op eventueel aanwezig vocht in de destilleerketel.

Methanol

Ethanol

Veruit het bekendste alkanol is ethanol. De stof is al duizenden jaren bekend en ontstaat tijdens het vergisten van suikerhoudende oplossingen. De reactievergelijking is als volgt:
Ethanol is ook giftig, net als methanol, alleen ligt de lethale dosis hoger.
    Enkel modell av eit etanolmolekyl.png
Figuur 3

Ethanol

Propan-1-ol

In propanol kom je het probleem tegen dat de hydroxyl-groep op twee duidelijk verschillende plaatsen kan voorkomen: òf aan een van de twee koolstofatomen aan het uiteinde van de koolstofketen, òf aan het middelste koolstofatoom. Naast de systematische naam propan-1-ol worden ook de namen n-propanol, normaal-propanol, p-propanol, primair-propanol en de verouderde systematische naam 1-propanol nog vaak voor deze verbinding gebruikt.
    Enkel modell av eit propanolmolekyl.png
Figuur 4

Propan-1-ol

Propan-2-ol

Naast de systematische naam propan-2-ol worden ook de namen i-propanol, iso-propanol, s-propanol, secondair-propanol en de verouderde systematische naam 2ö-propanol nog vaak voor deze verbinding gebruikt.
    Isopropanol-3D-balls.png
Figuur 5

Propan-2-ol

Informatie afkomstig van http://nl.wikibooks.org Wikibooks NL.
Wikibooks NL is onderdeel van de wikimediafoundation.