Basiskennis chemie 5/Corbonylverbindingen
Carbonylverbindingen | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
In een carbonylverbinding komt de groep voor. Je bent deze groep al tegengekomen bij de partiële oxidatie van alkanolen. Zowel primaire als secondaire alkanolen gaven aanleiding tot carbonylverbindingen. Carbonylverbindingen die uit een primair alkanol ontstaan zijn, reageren makkelijk verder tot een carbonzuur. Carbonylverbindingen afgeleid van secondaire alkanolen zijn niet verder partieel oxideerbaar. Op basis van dit verschil hebben de twee groepen carbonylverbindingen vanuit de historie verschillende namen gekregen:
| Carbonyl | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Voorbeelden | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Bekende voorbeelden van carbonylverbindingen zijn
| Voorbeelden | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Naamgeving | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
De namen van carbonylverbindingen worden gevormd door achter de naam van de langste keten, waar de carbonylgroep in voorkomt, bij de aldehyden ~al toe te voegen, bij de ketonen wordt ~on toegevoegd. Bij aldehyden hoeft er nooit een plaatsnummer bij, de carbonylgroep zit altijd aan het einde van de keten, bij ketonen kan een plaatsnummer nodig zijn. In onderstaande voorbeelden is een en ander uitgewerkt:
Enkele opmerkingen bij bovenstaande structuren en namen:
| Naamgeving aldehyden en ketonen | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthese | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
De synthese of bereiding van carbonylverbindingen kan gerealiseerd worden door partiële oxidatie van het overeenkomstige alkanol.
| Synthese | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reacties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Verbranden | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Uiteraard kunnen carbonylverbindingen met zuurstof compleet geoxideerd worden:
| Verbranding | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Partiële oxidatie | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Partiële oxidatie is alleen mogelijk voor aldehyden. Hierbij ontstaat het overeenkomstige carbonzuur.. In de biologie en het medisch laboratorium wordt deze reactie, maar dan met dat naar wordt omgezet, onder andere gebruikt om diabetes vast te stellen. | Partiële oxidatie | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Andere reacties van carbonylverbindingen zullen later aan de orde komen. |
Reactie met alkanolen
Een zowel in het chemisch laboratorium als in de biologie bekende is de reactie van carbonylverbindingen met alkanolen. Met zuur als katalysator kunnen carbonylverbindingen met alkanolen omgezet worden in eerst half-acetalen (ook wel hemiacetalen genoemd) en vervolgens in acetalen.
Acetalen,
Halfacetalen,
Hemiacetalen
Halfacetaalsynthese
Bij de vorming van het halfacetaal reageert het zuurstof-atoom van de alcohol met het koolstof-atoom van de carbonylgroep. Het waterstof-atoom van de alcohol reageert met het zuurstof-atoom van de carbonylgroep.
Hemiacetaal
Acetaalsynthese
Als het halfacetaal gevormd wordt in een overmaat aan alcohol dan kan het acetaal gevormd worden. In onderstaande figuur is dat aangegeven. Om aan te geven dat het om een ander alcohol-molecuul gaat is de alcohol nu in een andere kleur is weergegeven. In deze reactie ontstaat ook het water.
Acetaal
Naamgeving
Voor de (half)acetalen zijn geen speciale naangevingsregels. De halfacetalen worden beschreven als alkanolen, waaraan een alkoxygroep gekoppeld is aan hetzelfde koolstof-atoom als de alcoholgroewp. Bij acetalen zijn de twee alkoxygroepen aan hetzelfde koolstof-atoom gekoppeld.
![]() |
yyy |
zzz |
Nomenclatuur
Toepassingen
In het chemisch laboratorium is de vorming van een acetaal belangrijk omdat:
- De alkanol geen alkanol meer is, en dus niet meer gevoelig voor bijvoorbeeld partiële oxidatie.
- De carbonylverbinding geen carbonylgroep meer heeft, en dus ook niet de reacties van deze groep verbindingen vertoond.
Bij het gebruik als "verstopper" van de voor een groep verbindingen specifieke reactie wordt de daarvoor gebruikte stof een beschermende groep genoemd. De carbonylverbinding is dit voor de alkanolen, het alkanol voor de carbonylverbinding.
In de structuren hiernaast is de bovenste het half-acetaal, de onderste het acetaal dat ontstaat als butanal meyt ethanol tot een (hemi)acetaal reageert. De reactievergelijking voor de acetaalvorming luidt:
Wat opvalt is dat de reactie twee kanten op kan. De chemicus stuurt de reactie door of een van de producten (hier meestal water) te verwijderen bij de synthese van de acetalen, of juist erg veel water toe te voegen, als het acetaal weer omgezet moet worden in de carbonylverbinding en het alkanol. Dat laatste is belangrijk bij het gebruik als beschermende groep, die moet er ook makkelijk weer afgehaald kunnen worden.
In de biologie is de (hemy)acetaalvorming een belangrijke reactie van koolhydraten. In het hoofdstuk Koolhydraten maak je hier uitgebreid kennis mee.
Toepassingen