Basiskennis chemie/Organische chemie/Carbonzuren

Serine.svg

Carbonzuren

Een tweede belangrijke groep organische verbindingen wordt gevormd door de carbonzuren. Het kenmerk van deze verbindingen is het feit dat ze over (minstens één) koolstofatoom beschikken dat én een dubbel gebonden zuurstof-atoom draagt én een hydroxylgroep. De groep wordt vaak genoteerd als: . De bekendste vertegenwoordiger van deze groep verbindingen is azijnzuur: schoonmaakazijn, tafelazijn, zuur geworden wijn.

Carbonzuren

Eigenschappen

  • Uiteraard zijn de carbonzuren zuren: ze kunnen H+ afstaan. In de laatste kolom in onderstaande tabel zijn de ziuurconstanten voor de eerste zes carbonzuren opgenomen. Heel veel verschil zit er niet in, behalve methaanzuur, dat ongeveer tien keer sterker is dan de andere carbonzuren.
  • De carbonzuren hebben, zeker vergeleken met de alkanen, maar ook met de alkanolen, met hetzelfde aantal koolstof-atomen relatief hoge smelt- en kookpunten:
Gegevens van alkanen, alkanolen en carbonzuren.[1]
Aantal
Koolstof
Alkaan Alkanol Carbonzuur
Naam Smeltpunt Kookpunt Naam Smeltpunt Kookpunt Naam Smeltpunt Kookpunt Kz
1 Methaan -182 -164 Methanol -94 65 Methaanzuur 8 100 17.8*10-5[2]
2 Ethaan -183 -89 Ethanol -114 78 Ethaanzuur 17 118 1.78*10-5
3 Propaan -188 -42 Propan-1-ol -127 97 Propaanzuur -23 141 1.32*10-5
4 Butaan -138 -1 Butan-1-ol -90 117 Butaanzuur -4 164 1.51*10-5
5 Pentaan -129 36 Pentan-1-ol -78 138 Pentaanzuur -19 185 1.51*10-5
6 Hexaan -95 -69 Hexan-1-ol -45 157 Hexaanzuur -2 205 1.32*10-5

eigenschappen

Naamgeving

De systematische naamgeving van de carbonzuren is eenvoudig:
  1. Als het molecuul een carbonzuurgroep bevat, is dat altijd de uitgang. Ander groepen worden als substituenten behandeld.
  2. Zoek de langste koolstofketen waarin ook het koolstof-atoom van de zuurgroep voorkomt.
  3. Het aantal koolstofatomen bepaalt de stamnaam (1: methaan; 2: ethaan; etc).
  4. Zet achter de stamnaam de uitgang "zuur" en je bent, als er geen substituenten aan de keten zitten, klaar.
  5. Als er wel substituenten benoemd moeten worden, en daar plaatsnummers voor nodig zijn, dan is het koolstof-atoom van de zuurgroep het koolstof-atoom met nummer "1".
  6. De namen van de substituenten worden alfabetisch gerangschikt en van de juiste plaatsnummers voorzien.

Naamgeving

Als voorbeeld van het bovenstaande de naam voor de verbinding in figuur 1:
  1. De verbinding bevat een zuurgroep (-COOH).
  2. De langste keten mét de zuurgroep heeft vier koolstofatomen.
  3. De stamnaam is dus butaan.
  4. Met het achtervoegsel "zuur" wordt dat dus: butaanzuur.
  5. De hydroxylgroep is de enige substituent, maar die kan wel op drie verschillende plekken zitten. Het koolstof-atoom van de zuurgroep krijgt nummer 1, dus de hydroxy-groep zit op plek 4.
  6. De naam van de verbinding wordt dus: 4-hydroxybutaanzuur.
        4-Hydroxybutansäure - 4-Hydroxybutanoic acid.svg
    Afb. 1

Voorbeeld:
4-hydroxybutaanzuur

Triviale namen

De hoge smelt- en kookpunten en het feit dat zuren makkelijk zouten kunnen vormen, heeft ertoe geleid dat de carbonzuren al in een vroeg stadium van de organische chemie goed beschreven konden worden. Ze zijn niet zo vluchtig en de zouten zijn gewoon vaste stoffen. Voordat de systematische namen afgesproken werden waren er dus al veel zuren beschreven, allemaal met een eigen naam, maar zonder relatie met de structuur van het zuur-molecuul. In onderstaande lijst zijn er een aantal verzameld. Deze triviale namen worden nog steeds, vooral in de biomedische vakken, vaak gebruikt. 
 
  1. De gegevens zijn ontleend aan de Nederlandse Wikipedia op 15 augustus 2021. De getallen zijn afgerond op hele graden Celcius
  2. De wetenschappelijke notatie is uiteraard 1,78*10-4, maar in deze notatie is duidelijk dat het kleinste carbonzuur een stuk sterker is dan de overige leden van de serie.
Informatie afkomstig van http://nl.wikibooks.org Wikibooks NL.
Wikibooks NL is onderdeel van de wikimediafoundation.