Basiskennis chemie/Organische chemie/Esters

Sjabloon:Meebezig







Esters

Tot nu toe ben je, als het over reacties van organische stoffen ging, alleen reacties met anorganische stoffen (stoffen zonder koolstof) tegengekomen. In dit hoofdstuk gaat het om de stoffen die ontstaan als twee organische stoffen met elkaar reageren: een carbonzuur reageert met een alkanol tot een ester.
    
Reactie 1

Esters

 
Bij deze reactie gelden de volgende opmerkingen:
  • Voor het carbonzuur en het alkanol worden de algemene notaties gebruikt.
  • Elk carbonzuur reageert op deze manier, dus maakt het niet uit hoe het molecuul er verder uitziet, als de carbonzuurgroep maar aanwezig is. De rest van het molecuul wordt aangegeven door de R.
  • Een van de zuurstofatomen in het zuur en de ester staat tussen haakjes om aan te geven dat dit zuurstofatoom alleen aan koolstof gebonden is, en niet een schakel vormt tussen het koolstof-atoom en het andere zuurstof-atoom.
  • Voor het alkanol geldt hetzelfde. Hier is de notatie R' gebruikt: de restgroep van het alkanol hoeft niet hetzelfde te zijn als die van het zuur (al kan dat natuurlijk wel).
Een van de bekendste esters is de ester van azijnzuur en ethanol:
    
Reactie 2

Restgroep

 
Deze verbinding wordt gebruikt als oplosmiddel voor lijm (bandenplak).

Naamgeving van esters

Esters vormen een groep verbindingen die al heel lang bekend zijn. Het gevolg is dat er meerdere systemen voor de naamgeving naast elkaar gebruikt worden:
net als de zouten
Eerst wordt de R' -groep die uit het alkanol afkomstig genoemd. Hiervoor worden dezelfde regels gebruikt als voor de zijgroepen aan een alkaan. Voor het gedeelte van het zuur wordt de triviale naam gebruikt die ook voor de zouten ervan is toegepast. Voor de ester die in reactie 2 gevormd werd, is de naam dan: ethylacetaat.
een beetje systematisch
Voor het deel van het molecuul dat afkomstig is van het zuur wordt de systematisch naam van de zuurrest gebruikt. Deze mengvorm wordt vooral gebruikt voor esters van de minder bekende carbonzuren. In bovenstaand voorbeeld wordt dat: ethylethanoaat.
Complexe esters
De naam van een ester kan altijd, maar vooral van esters die zijn gevormd door de reactie van alkanolen en zuren die zelf al meerdere substituenten bevatten, gevormd worden door: ester van alkanol en zuur. Op de plaats van "alkanol" komt de naam van het alkanol, op de plaats van "zuur" die van het zuur. In bovenstaand voorbeeld wordt dat: ester van ethanol en ethaanzuur.

Naamgeving

 

Voorbeelden van esters

Esters komen veel voor in de natuur. Veel geuren die met bloemen of vruchten geassocieerd worden bestaan uit (mengsels van) esters. In onderstaande tabel zijn er een aantal verzameld, samen met de geursensatie die ze bij veel mensen oproepen. Omdat veel geuren opgebouwd zijn uit verschillende stoffen, komen sommige vruchten (heel) vaak voor.
Naam ester Molaire massa
(g/mol)
Structuur Geur en voorkomen
Bornylacetaat 196,22 Bornyl acetate.svg dennengeur
Butylbutyraat 144,21 Butyl butyrate.svg ananas
Ethylacetaat 88,12 Ethyl acetate.svg opolosmiddel
Ethylacetaat 88,12 Ethyl acetate.svg verf
Ethylacetaat 88,12 Ethyl acetate.svg lijm
Ethylbutyraat 116,16 Ethyl butyrate 200.svg banaan
Ethylbutyraat 116,16 Ethyl butyrate 200.svg ananas
Ethylbutyraat 116,16 Ethyl butyrate 200.svg aardbei
Ethylhexanoaat 144,21 Ethyl hexanoate.svg aardbei
Ethylcinnamaat 176,21 Ethyl cinnamate.png kaneel
Ethylmethanoaat 74,08 Ethyl methanoate.svg limoen
Ethylmethanoaat 74,08 Ethyl methanoate.svg rum
Ethylmethanoaat 74,08 Ethyl methanoate.svg aardbei
Ethylheptanoaat 158,27 Ethyl heptanoate.svg abrikoos
Ethylheptanoaat 158,27 Ethyl heptanoate.svg kers
Ethylheptanoaat 158,27 Ethyl heptanoate.svg druif
Ethylheptanoaat 158,27 Ethyl heptanoate.svg framboos
Ethylisovaleraat 130,18 Ethyl isovalerate.svg appel
Ethylnonanoaat 186,29 Ethyl nonanoate.svg druif
Ethylpropanoaat 102,13 Ethyl propionate.png ananas
Ethylvaleraat 130,18 Ethyl pentanoate.svg appel
Geranylacetaat 196,29 Geranyl acetate.svg pelargonium
Geranylbutyraat 224,34 Geranyl butanoate.svg kers
Geranylisopentanoaat 238,37 appel
Isobutylacetaat 116,16 Isobutyl acetate.svg kers
Isobutylacetaat 116,16 Isobutyl acetate.svg framboos
Isobutylacetaat 116,16 Isobutyl acetate.svg aardbei
Isobutylmethanoaat 102,13 Isobutyl formate.svg framboos
Pentylacetaat 130,18 Amyl acetate.png Peer
Pentylacetaat 130,18 Amyl acetate.png appel
Propeen-3-ylhexanoaat 156,22 Allyl hexanoate.svg ananas

Voorbeelden van esters

 

Synthese van esters

In de eerste alinea van het hoofdstuk over esters is al aangegeven dat esters ontstaan uit alknanolen en carbonzuren, waarbij naast de ester ook water ontstaat:
    
Reactie 1

Ester synthese

 
Informatie afkomstig van https://nl.wikibooks.org Wikibooks NL.
Wikibooks NL is onderdeel van de wikimediafoundation.