Organische chemie/Alkanolen: verschil tussen versies

Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
MADe (overleg | bijdragen)
Geen bewerkingssamenvatting
Regel 3:
Naast koolstof en waterstof is de OH-groep hét kenmerk van de alkanolen. Een andere naam voor deze groep verbindingen is '''alcoholen''', naar de bekendste vertegenwoordiger uit deze groep verbindingen: de alcohol in wijn en bier. Als groep verbindingen zijn de alkanolen al zeer lang bekend, en verschillende leden van deze groep hebben dan ook [[triviale naam|triviale namen]] gekregen.
== Geschiedenis ==
Als bekendste vertegenwoordiger van de alkanolen is ethanol ook de oudst bekende. De ontdekking van het effect van de stof is niet meer traceerbaar in de geschiedenis. Waarschijnlijk is datheeft het eten van natuurlijk vergistende bessen en het euforische gevoel dat dat oproept al in de vroegste tijden geleid heeft tot het speciaal zoeken van truikenstruiken met eigenlijk iets te overrijp fruit.
 
Vandaag de dag gebeurt het in Afrika dat olifanten soms dronken zijn doordat ze grote hoeveelheden gistende bessen eten.
Regel 9:
De systematische namen van de alkanolen worden gevormd door achter de naam van het alkaan de uitgang -ol te plaatsen. In de Nederlandse spellingconventies betekent dit dat de tweede 'a' uit de alkaan-naam wordt weggelaten. Per alkaan zijn er dus in principe meerdere alkanolen mogelijk: als er meerdere soorten waterstof-atomen in een alkaan voorkomen, zullen er meerdere alkanolen mogelijk zijn:
 
voorbeelden van verschillende alkanolen:
{| {{prettytable}} width="10090%"
! style="width:20%;" | Brutoformule
! style="width:2030%;" | Gewone formule
! style="width:6040%;" | Naam
|-
| CH<sub>4</sub>O || CH<sub>3</sub>-OH || Methanol of Methylalcohol<br>Zeer giftig, gourmet-vuurtjes
Regel 25:
| C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>O ||CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-OH || 1-Butanol of n-Butylalcohol<br>brandvuurtjes, kookvuren
|}
In de tabel is te zien dat de systematische namen in een aantal gevallen gebruik maken van cijfers. Dit is het geval als de OH-groep op verschillende plaatsen kan zitten. Voor de nummering geldt dat de groep die de uitgang van de naam bepaalt (hier dus de OH-groep) het laagste nummer krijgt. Daarnaast kan er ook isomerie optreden in het koolstofskelet van de verbinding. In de tabel hieronder zijn een aantal gegevens van dergelijke verbindingen met de brutoformule C<sub>5</sub>H<sub>12</sub>O bij elkaar geplaatst.
 
<!-- De fysische gegevens in onderstaande tabel komen uit Across Organics Catalogus 1999/2000 -->
== Tabel 2: Isomere pentanolen ==
{| {{prettytable}} width="100%"
! style="width:40%;" | Gewone formule
! style="width:30%;" | Naam
! style="width:10%;" | Smelt<br>punt
! style="width:10%;" | Kook<br>punt
! style="width:10%;" | Vlam<br>punt
|-
| CH<sub>3</sub>-(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>-OH || 1-Pentanol || -78 || 136 || 32
|-
| CH<sub>3</sub>-(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>-C(OH)H-CH<sub>3</sub> || 2-pentanol || || 118 ||
|-
| CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-C(OH)H-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub> || 3-pentanol || || 114 || 33
|-
| (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH-(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>-OH || 3-methyl-1-butanol || -117 || 130 || 43
|-
| (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH-C(OH)H-CH<sub>3</sub> || 3-methyl-2-butanol || || 112 || 39
|-
| HO-CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub> || 2-methyl-1-butanol || -70 || 128 || 43
|-
| (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C(OH)-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub> || 2-methyl-2-butanol || -12 || 102 || 20
|}
== Fysische eigenschappen ==
Alkanolen met weinig koolstafatomen zijn steeds goed oplosbaar in water. Als het aantal koolstofatomen toeneemt wordt dit minder. Vanaf 6 koolstofatomen vormen gelijke heoveelheden van de vloeibare alkanolen en water geen homogeen mengselmengsels meer, metal waterblijft de oplosbaarheid wel veel groter dan die van de alkanen. De oplosbaarheid in water komtis doordatte herleiden tot de -OH -groep die waterstofbruggen zal vormen met de watermoleculen. Het kookpunt van alcoholen ligt redelijk hoog, omdat de waterstofbruggen (die het met zichzelf ook kan vormen) veel energie vragen voordat ze verbroken worden.
Informatie afkomstig van https://nl.wikibooks.org Wikibooks NL.
Wikibooks NL is onderdeel van de wikimediafoundation.