Basiskennis chemie/Organische chemie/Aminozuren

Dit artikel is nog niet gereed voor Wikibooks (Werk in uitvoering)

Deze pagina voldoet (nog) niet aan de afspraken binnen Wikibooks. Om die reden is het geplaatst op de lijst van pagina's die na een maand misschien verwijderd worden, waar het na afloop van deze termijn opnieuw geëvalueerd wordt.

Pas als de pagina zo is verbeterd en aangepast dat het wel binnen Wikibooks past, kan dit sjabloon verwijderd worden. Geef dit aan op de lijst door het toevoegen van de reden.

Vorige pagina

Inhoudsopgave

Volgende pagina

Index

Aminozuren

De naam "aminozuren" geeft eigenlijk alleen aan dat er zowel een amino-groep als een carbonzuur-groep in het molecuul aanwezig is. In dit hoofdstuk zullen we ons beperken tot de 2-aminocarbonzuren, of, zoals ze in de biologische en medische vakken meestal genoemd worden: de α-aminozuren.
Hiernaast staat de algemene structuur van een α-aminozuur afgebeeld. Aan het α-koolstof-atoom zijn maar drie bindingen aangegeven, de vierde binding wordt dus door waterstof bezet.
Deze aminozuren spelen een belangrijke rol in levende organismen, omdat ze de bouwstenen vormen voor celstructuren (spieren, kraakbeen, haar) maar mogelijk nog belangrijker: de enzymen die leven mogelijk maken zijn opgebouwd uit α-aminozuren.

Voor deze functies wordt vooral gebruik gemaakt van 22 verschillende α-aminozuren. In de tabel staan deze aangegeven.

Aminozuren

Aminozuren koppelen

In het hoofdstuk over de esters heb je al kennis gemaakt met carbonzuren die met andere organische moleculen reageerden (alkanolen). Een soortgelijke reactie kan optreden tussen een carbonzuur en een amine:

Vorming van een peptidebinding tussen twee aminozuren

Het speciale van de α-aminozuren is het feit dat zij de zuurgroep én de aminogroep in één molecuul combineren. De gevormde band wordt een peptidebinding genoemd.

In de voorbeelden die bij esters besproken zijn was na de reactie tussen het zuur en het alkanol weinig meer mogelijk: hooguit kon het gevormde water weer met de ester reageren, waarbij de uitgangsstoffen ontstonden. Bij de reactie tussen twee aminozuren ontstaat eigenlijk een nieuw aminozuur: een molecuul met zowel een amine- als een zuurgroep. Aan de zuurgroep kan een nieuw aminozuur met zijn aminogroep gekoppeld worden, aan de aminogroep een aminozuur met zijn zuurgroep. Op deze manier zijn hele lange ketens, polymeren mogelijk.

Peptidebinding

Mogelijkheden voor aminozuurketens

Het aantal aminozuren dat in levende organismen optreedt, lijkt met 22 aan de lage kant, vergeleken met het grote aantal stoffen dat ermee gevormd wordt. Aan de andere kant is het wel zo dat voor een dipeptide, twee aminozuren aan elkaar, al 22 * 22 = 22² = 484 mogelijkheden zijn. Voor een tripeptide wordt dat al 22 * 22 * 22 = 22³ = 10.648! Voor een keten van 10 aminozuren is het aantal al aangegroeid tot 22¹⁰ = 2,65*10¹³. Tien aminozuren in een keten is echter maar een heel klein aantal. In zijn soort is het hormoon insuline een klein molecuul, maar bestaat toch al uit 49 aminozuren. Dit aantal willekeurig aan elkaar koppelen levert 22⁴⁹ = 6.01*10⁶³ mogelijkheden op. In de biochemie wordt bestudeerd hoe uit al die mogelijkheden slechts insuline gevormd wordt en niet een van de vele andere varianten.

Aantallen