Basiskennis chemie/Organische chemie/Aminozuren
Aminozuren
De naam "aminozuren" geeft eigenlijk alleen aan dat er zowel een amino-groep als een carbonzuur-groep in het molecuul aanwezig is. In dit hoofdstuk zullen we ons beperken tot de 2-aminocarbonzuren, of, zoals ze in de biologische en medische vakken meestal genoemd worden: de α-aminozuren.
Hiernaast staat de algemene structuur van een α-aminozuur afgebeeld. Aan het α-koolstof-atoom zijn maar drie bindingen aangegeven, de vierde binding wordt dus door waterstof bezet.
Deze aminozuren spelen een belangrijke rol in levende organismen, omdat ze de bouwstenen vormen voor celstructuren (spieren, kraakbeen, haar) maar mogelijk nog belangrijker: de enzymen die leven mogelijk maken zijn opgebouwd uit α-aminozuren.
Aminozuren koppelen
In het hoofdstuk over de esters heb je al kennis gemaakt met carbonzuren die met andere organische moleculen reageerden (alkanolen). Een soortgelijke reactie kan optreden tussen een carbonzuur en een amine:
Het speciale van de α-aminozuren is het feit dat zij de zuurgroep én de aminogroep in één molecuul combineren. De gevormde band wordt een peptidebinding genoemd.
Peptidebinding
Mogelijkheden voor aminozuurketens
Het aantal aminozuren dat in levende organismen optreedt, lijkt met 22 aan de lage kant, vergeleken met het grote aantal stoffen dat ermee gevormd wordt. Aan de andere kant is het wel zo dat voor een dipeptide, twee aminozuren aan elkaar, al 22 * 22 = 222 = 484 mogelijkheden zijn. Voor een tripeptide wordt dat al 22 * 22 * 22 = 223 = 10.648! Voor een keten van 10 aminozuren is het aantal al aangegroeid tot 2210 = 2,65*1013. Tien aminozuren in een keten is echter maar een heel klein aantal. In zijn soort is het hormoon insuline een klein molecuul, maar bestaat toch al uit 49 aminozuren. Dit aantal willekeurig aan elkaar koppelen levert 2249 = 6.01*1063 mogelijkheden op. In de biochemie wordt bestudeerd hoe uit al die mogelijkheden slechts insuline gevormd wordt en niet een van de vele andere varianten.
Aantallen