Basiskennis chemie 3/Organische chemie/Alkanen

Alkanen

Binnen de groep organische verbindingen is een groot aantal subgroepen aan te wijzen. Een van de eenvoudigste daarvan wordt gevormd door de alkanen. Deze verbindingen bestaan uitsluitend uit koolstof en waterstof.

Alkanen

Methaan

Waterstofatomen kunnen maar één covalente binding vormen, koolstof 4. Voor de vorming van de eenvoudigste verbinding tussen koolstof en waterstof zijn daarom vier waterstof-atomen en één koolstof-atoom nodig. De formule van deze verbinding is dan

{\ce {CH4}}

. Deze verbinding heeft de naam methaan gekregen.

Hierboven staan vier weergaven van een molecuul methaan. De linker afbeelding is een ruimtelijk model van het methaan-molecuul. Wat opvalt is dat het molecuul niet plat is. De vier waterstof-atomen zijn zo aan het koolstof-atoom gekoppeld dat ze even ver bij elkaar vandaan zitten.
De tweede figuur geeft ook een molecuul methaan weer, maar nu op de simpele manier getekend. Het molecuul is als het ware plat geslagen.
De derde manier is een tekening die probeert de ruimtelijke structuur weer te geven: de gewone streepjes voor de binding (en dus ook het koolstof- en de waterstof-atomen) liggen in het vlak van de tekening. De steeds breder wordende bindingsstreep komt naar je toe (en het waterstof-atoom eraan ligt dus dichter bij dan het koolstofatoom). De gestreepte binding ligt juist achter de andere atomen.

De meest rechtse animatie laat ook de ruimtelijke structuur van het molecuul goed zien.

Methaan

Ethaan

Vooral door één speciale eigenschap van koolstof zijn er meer mogelijkheden voor verbindingen tussen koolstof en waterstof dan methaan. Koolstofatomen kunnen ook bindingen met elkaar aangaan. Twee koolstofatomen kunnen elektronen met elkaar delen. Als ze elk één elektron beschikbaar stellen voor de binding "zien" ze beide vijf elektronen, en hebben ze elk nog drie bindingsmogelijkheden over. Aan elk van de twee koolstof-atomen kunnen dus nog drie waterstof-atomen gebonden worden, zes in totaal.

De zelfde manieren van weergeven van het molecuul als voor methaan leveren bovenstaande plaatjes.
Deze verbinding met de formule

{\ce {C2H6}}

heet ethaan

Ethaan

Propaan en verder

De mogelijkheid om koolstof-atomen aan elkaar te koppelen beperkt zich niet tot 2. Koolstofatomen kunnen tot hele lange ketens aan elkaar gekoppeld worden. De bindingen die niet gebruikt worden om de koolstofatomen aan elkaar te binden worden gebruikt om waterstof aan de koolstof-sliert vast te maken.

Naamgeving van alkanen

De alkanen met 1 tot 4 koolstofatomen hebben namen gekregen in de tijd dat voor elke verbinding een naam bedacht werd die de ontdekker mooi, leuk of om een andere reden vond passen. Vanaf alkanen met 5 koolstofatomen worden systematische namen gebruikt: Het Griekse telwoord dat het aantal koolstof-atomen beschrijft wordt gevolgd door de uitgang "~aan". Op die manier ontstaan namen als pentaan (5 koolstof-atomen), hexaan (6 koolstof-atoemen), en zo verder.
Hieronder staan een aantal voorbeelden van stoffen waarvan de moleculen steeds langere koolstofketens hebben.

Nomenclatuur

Propaan

Butaan

Pentaan

Hexaan

Heptaan

Octaan

In bovenstaande lijst zijn de moleculen weergegeven van de alkanen tot en met 8 koolstofatomen in hun molecuul. Als je naar de verschillende plaatjes kijkt merk je zelf ook dat de eerste kolom op een bepaald moment lastig te lezen wordt. Deze manier van weergeven wordt daarom alleen bij modellen gebruikt, bijna nooit om als plaatjes in een boek te gebruiken

Ook in de derde kolom met alle waterstofatomen zo getekend dat de ruimtelijke structuur van het molecuul tot zijn recht komt wordt het steeds moeilijker het aantal atomen goed te tellen.
In de vierde kolom is juist doordat een deel van de informatie uit het plaatje in de afspraken rond deze manier van tekenen zit, goed te lezen. Deze manier wordt daarom het meest gebruikt.

De tweede kolom geeft wel de mogelijkheid om de algemene formule voor alkanen toe te lichten. Je ziet dat elk molecuul bestaat uit een aantal koolstofatomen op een rij. Elk koolstof-atoom heeft twee waterstofatomen, behalve het eerste en het laatste. Aan die twee koolstofatomen zit een extra waterstof-atoom. Als je het aantal koolstofatomen in een alkaan weet, is het aantal waterstof-atomen twee keer zo groot plus 2. De algemene formule voor alkanen kan geschreven worden als

\mathrm {C_{n}H_{2n+2}}

.

Algemene formule

Een van de dingen die we nog moeten bekijken is of verschillende manieren van alkanen tekenen, ook betekent dat je met verschillende moleculen, en dus verschillende stoffen, te maken hebt. Hieronder staan een aantal manieren om hexaan weer te geven.

De conclusie is: Nee, de manier van tekenen is wat de tekenaar handig vond, maar 6 koolstof-atomen op rij, gekoppeld aan alleen waterstofatomen, geeft maar één soort molecuul. De stukken van het molecuul kunnen om de bindingen tussen de koolstofatomen draaien.

De tweede weergave hierboven ontstaat uit de eerste als je de binding tussen de atomen 1 en 2 naar buiten draait waarbij de binding tussen 2 en 3 als as van de draaiing werkt.
Weergave nummer 3 ontstaat uit 2 door de binding tussen 5 en 6 omlaag te draaien om de binding tussen 4 en 5 heen en vervolgens het hele molecuul een stukje tegen de klok in te draaien.
De vierde ontstaat uit de derde door het linker deel van het molecuul om de binding tussen de koolstofatomen 3 en 4 te laten draaien.

In onderstaande figuur is voor ethaan de rotatie te zien:

Je kunt het vergelijken met de slang van het kinderspeelgoed. De slang kan ontzettend veel verschillende vormen neergezet worden, maar het blijft toch steeds dezelfde slang.

manier van tekenen

Toepassingen

De alkanen vormen een groep verbindingen die vooral in de vorm van aardgas en aardolie in de bodem gevonden worden. Door de verschillende oliemaatschappijen wordt dit na bewerking als gas, benzine, kerosine, diesel maar ook tal van andere chemische producten aan consumenten geleverd. Vooral de alkanen met kleinere aantallen koolstof-atomen (methaan en ethaan) worden als aardgas geleverd. Propaan en Butaan vormen de voornaamste bestanddelen van flessengas. Alkanen met 5 (pentaan) tot 15 koolstofatomen (pentadecaan) komen voor als schoonmaakmiddel in wasbenzine. Gewone autobenzine bestaat uit een mengsel van alkanen met 4 (butaan) tot 12 (dodecaan) koolstofatomen. Diesel bestaat voor een deel uit alkanen met grotere aantallen koolstof-atomen.

Toepassingen

Overzicht

M	=	molaire massa in g.mol^-1
Sp	=	Smeltpunt in °C
Kp	=	Kookpunt in °C
Vp	=	Vlampunt in °C

zo	=	Zelfontbranding in °C
Pd	=	Dampdruk in kPa (bij °C)
d	=	Dichtheid in g.L^-1 ( bij °C, aggregatie g,l,s)
ow	=	Oplosbaarheid in water in g.L^-1 (bij °C)

Fysische constanten van enige alkanen
Naam	Formule	M^[1]	Sp^[1]	Kp^[1]	Vp^[1]	zo^[1]	Pd^[2]	d^[2]	ow^[2]
Methaan	${\ce {CH4}}$	16.0426	-182.48	-164	-188	537		0.656 (0, g) 422.62 (-162, l)^[1]	0.0227 (20)
Ethaan	${\ce {C2H6}}$	30.0690	-183.3	-88.63	-135	515	3.8543 (21.1 g)	1.3562 (0, g)	4.7 (20)
Propaan	${\ce {C3H8}}$	44.0962	-188	-42	-104	470	839 (20)	580 (-42, l)^[1]	6.5 (18)
Butaan	${\ce {C4H10}}$	58.1230	-138.35	-0.5	-50	287	170 (10)>	2.440 (15, g)^[1]	0.061 (20)
Pentaan	${\ce {C5H12}}$	72.1498	-129	36	-49^[2]	260^[2]	57.90	626.2 (20)	0.040 (20)
Hexaan	${\ce {C6H14}}$	86.1766	-95	69	-22		17.60 (20)	660.6	9.5*10^-3
Heptaan	${\ce {C7H16}}$	100.2034	-90.61	98.42	4		5.33 (20)	679.5	3*10^-3
Octaan	${\ce {C8H18}}$	114.2302	-57	126	13		1.47 (20)	703	7*10^-6
Nonaan	${\ce {C9H20}}$	1282570	-53	151	31		0.59 (25)	718
Decaan	${\ce {C10H22}}$	142.2838	-29.7	174.1	46	210	0.195	730

Vorige pagina

Inhoudsopgave

Volgende pagina

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 Tenzij anders aangegeven ontleend aan Nederlandstalige Wikipedia. (22/23 juni 2020)
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 Engelstalige Wikipedia, eventueel na omrekenen eenheden (23 juni 2020)

[Wiki_Nederlands-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 Tenzij anders aangegeven ontleend aan Nederlandstalige Wikipedia. (22/23 juni 2020)

[Wiki_Engels-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 Engelstalige Wikipedia, eventueel na omrekenen eenheden (23 juni 2020)

[1]

[2]