Carbonzuren

Een belangrijke groep organische verbindingen wordt gevormd door de carbonzuren. Het kenmerk van deze verbindingen is het feit dat ze over (minstens één) koolstofatoom beschikken dat én een dubbel gebonden zuurstof-atoom draagt én een hydroxylgroep. De groep wordt vaak genoteerd als:

{\ce {\mathrm {-COOH} }}

. De bekendste vertegenwoordiger van deze groep verbindingen is azijnzuur: dit komt voor in schoonmaakazijn, tafelazijn, zuur geworden wijn.

Eigenschappen

* Uiteraard zijn de carbonzuren zuren: ze kunnen H⁺ afstaan. In onderstaande tabel zijn een aantal eigenschappen van alkanen, alkanolen en carbonzuren met hetzelfde aantal koolstof-atomen vermeld. De laatste kolom vermeld de zuurconstanten voor de eerste zes carbonzuren. Heel veel verschil zit er niet in, behalve methaanzuur, dat ongeveer tien keer sterker is dan de andere carbonzuren.

De carbonzuren hebben, zeker vergeleken met de alkanen, maar ook met de alkanolen, met hetzelfde aantal koolstof-atomen relatief hoge smelt- en kookpunten:

Gegevens van alkanen, alkanolen en carbonzuren.^[1]
Aantal Koolstof	Alkaan			Alkanol			Carbonzuur
Aantal Koolstof	Naam	Smeltpunt	Kookpunt	Naam	Smeltpunt	Kookpunt	Naam	Smeltpunt	Kookpunt	K_z^[2]
1	Methaan	-182	-164	Methanol	-94	65	Methaanzuur	8	100	17.80*10^-5
2	Ethaan	-183	-89	Ethanol	-114	78	Ethaanzuur	17	118	1.78*10^-5
3	Propaan	-188	-42	Propan-1-ol	-127	97	Propaanzuur	-23	141	1.32*10^-5
4	Butaan	-138	-1	Butan-1-ol	-90	117	Butaanzuur	-4	164	1.51*10^-5
5	Pentaan	-129	36	Pentan-1-ol	-78	138	Pentaanzuur	-19	185	1.51*10^-5
6	Hexaan	-95	-69	Hexan-1-ol	-45	157	Hexaanzuur	-2	205	1.32*10^-5

eigenschappen

IUPAC-Naamgeving

De systematische naamgeving van de carbonzuren is als volgt:

Als het molecuul een carbonzuurgroep bevat, is dat altijd de uitgang. Alle andere groepen worden als substituenten behandeld.

	1 Zuurgroep	2 Zuurgroepen	3 of meer Zuurgroepen
1	Als de rest van het molecuul uit een aromaat bestaat wordt de naam gevormd door de aromaatnaam, gevolgd door "carbonzuur". Bijvoorbeeld: benzeencarbonzuur. De rest van de naamgevingsregels voor zuren kun je dan overslaan. Substituenten moeten wel vermeld worden.
2	Zoek de langste koolstofketen waarin ook het koolstof-atoom van de zuurgroep voorkomt.	Zoek de keten op waarin beide zuurgroepen voorkomen	Zoek de keten op waaraan de meeste zuurgroepen gebonden zijn.
3	Tel alle koolstofatomen in de langste keten, inclusief de koolstofatomen in de zuurgroep(en).		Tel de koolstofatomen zonder de koolstofatomen in de zuurgroepen.
4	Het aantal koolstofatomen dat je in de vorige stap gevonden hebt bepaalt de stamnaam (1: methaan; 2: ethaan; etc).
5	Zet achter de stamnaam "zuur"	Zet achter de stamnaam "dizuur"	Zet achter de stamnaam het juiste Griekse telwoord en "carbonzuur"
6	Heb je plaatsnummers voor substituenten nodig, dan heeft het koolstof-atoom van de zuurgroep altijd nummer 1.	Als je voor substituenten plaatsnummers nodig hebt geldt: rangschik de substituenten alfabetisch en komt een zo laag mogelijk nummer zo vroeg mogelijk in de naam.	De zuurgroepen worden zo genummerd dat een zo laag mogelijke nummer zo vroeg mogelijk in de naam komt. De plaatsnummers voor de zuurgroepen komen tussen de stamnaam en het Griekse telwoord voor de zuurgroepen.
Voorbeelden

1	De rest van het molecuul is aromatisch. De aromaat is benzeen. De plek op de benzeenring met de zuurgroep krijgt een zo laag mogelijk nummer: 1, het laagst mogelijke nummer voor het chloor-atoom is nummer 3: 3-Chloorbenzeencarbonzuur

2/3	Langste koolstofketen heeft 4 koolstof-atomen.	Keten me beide zuurgroepen heeft 4 koolstof-atomen.	Keten waaraan de meeste zuurgroepen gebonden zijn heeft 3 koolstof-atomen.
4	butaan	butaan	propaan
5	butaanzuur	butaandizuur	propaan-1,2,3-tricarbonzuur
6	Substituent is hydroxy op plaats 4: 4-Hydroxybutaanzuur	Substituent is hydroxy op plaats 2: 2-Hydroxybutaandizuur	Substituent is hydroxy op plaats 2: 2-Hydroxypropaantricarbonzuur

Naamgeving

Als voorbeeld van het bovenstaande de naam voor de verbinding in figuur 1:

De verbinding bevat een zuurgroep (-COOH).
De langste keten mét de zuurgroep heeft vier koolstofatomen.
De stamnaam is dus butaan.
Met het achtervoegsel "zuur" wordt dat dus: butaanzuur.
De hydroxylgroep is de enige substituent, maar die kan wel op drie verschillende plekken zitten. Het koolstof-atoo van de zuurgroep zit "vol". Er zijn twee bindingen voor het dubbelgebonden zuurstof nodig, één voor de hydroxylgroep en nog een om de groep met de rest van het molecuul te verbinden. Het koolstof-atoom van de zuurgroep krijgt nummer 1, dus de hydroxy-groep zit op plek 4.
De naam van de verbinding wordt dus: 4-hydroxybutaanzuur.
figuur 1

Voorbeeld:
4-hydroxybutaanzuur

Carbonzuren α-β-naamgeving

Voor carbonzuren zonder alkyl-substituenten wordt nog een ander systeem van naamgeving toegepast. Vooral in de biologische en medische vakken wordt dit nog vaak gebruikt. Het koolstof-atoom direct naast de carbonzuurgroep krijgt de positie-aanduiding 'α' (alfa), het volgende 'β' (bèta), en zo verder het Griekse alfabet door. Het laatste koolstof-atoom wordt, als het alleen gaat om aan te geven dat het het laatste is, aangeduid met 'ω' (oméga). Voorbeelden van deze manier van naamgeven zijn:

α-aminozuren: Aan het eerste koolstof-atoom naast de zuurgroep is een amino-groep ( ${\ce {-NH2}}$ gekoppeld. α-aminozuren zijn erg belangrijk in de biologie. In de IUPAC-naamgeving heten deze zuren: 2-aminocarbonzuren. In het hoofdstuk over aminozuren wordt dieper ingegaan op deze groep verbindingen.
GABA: γ-aminoboterzuur (γ is de derde letter in het Griekse alfabet, de afkorting komt uit het Engels: Gamma-AminoButyric Acid). De aminogroep bevindt zich op het derde koolstof-atoom naast de zuurgroep. De stof speelt een rol in de communicatie tussen hersencellen.
GHB: gamma-hydroxyboterzuur. In plaats van een amino-groep bevindt zich een hydroxylgroep op het derde koolstof-atoom naast de zuurgroep. De verbinding is vooral bekend als daterapedrug.

α-β-Naamgeving

Wel Kop maar geen KopLevel aangegeven

De hoge smelt- en kookpunten en het feit dat zuren makkelijk zouten kunnen vormen, heeft ertoe geleid dat de carbonzuren al in een vroeg stadium van de organische chemie goed beschreven konden worden. Ze zijn niet zo vluchtig en de zouten zijn gewoon vaste stoffen. Voordat de systematische namen afgesproken werden waren er dus al veel zuren beschreven, allemaal met een eigen naam, maar zonder relatie met de structuur van het zuur-molecuul. In onderstaande lijst zijn er een aantal verzameld. Deze triviale namen worden nog steeds, vooral in de biomedische vakken, vaak gebruikt. De namen van de zuurresten (en dus de zouten) wijken vaak af van die van het zuur, daarom staan die ook in de lijst vermeld.

Trivale namen van zuren en zuurresten
Aantal C	Systematische naam zuur	Triviale naam zuur	Triviale naam zuurrest	Systematische naam zuurrest
Verzadigde zuren
1	Methaanzuur	Mierenzuur	Formiaat	Methanoaat
2	Ethaanzuur	Azijnzuur	Acetaat	Ethanoaat
2	Ethaandizuur	Oxaalzuur	Oxalaat	Oxalaat
3	Propaanzuur	Propionzuur	Propionaat	Propanoaat
3	Propaandizuur	Malonzuur	Malonaat	Malonaat
4	Butaanzuur	Boterzuur	Butyraat	Butanoaat
4	Butaandizuur	Barnsteenzuur	Succinaat	Succinaat
4	2-Hydroxybutaandizuur	Appelzuur	Malaat	Malaat
4	2-Oxobutaandizuur	Oxaalazijnzuur	Oxaalacetaat	Oxaalacetaat
4	2,3-Dihydroxybutaandizuur	Wijnsteenzuur	Tartraat	tartraat
18	Octadecaanzuur	Stearinezuur	Octadecanoaat	Stearaat
Onverzadigde zuren
18	Octadec-9-eenzuur	Oliezuur	Octadecenoaat	Oleaat
Aromatische zuren
7	Benzeencarbonzuur	Benzoëzuur	Benzeencarboxylaat	Benzoaat
7	2-Hydroxybenzeen-carbonzuur	Salicylzuur	2-Hydroxybenzeen-carboxylaat	Salicylaat

Systematische en Triviale namen

Waarom zijn carbonzuren zuur?

Je kunt je afvragen waarom carbonzuren überhaupt zuur zijn. Bij de alkanolen ben je uiteindelijk ook al een hydroxylgroep aan koolstof tegengekomen, en daar is niets gezegd over zure eigenschappen. De zure eigenschappen kun je op de volgende manier verklaren.

Nadat de carbonzuurgroep zijn waterstof-ion heeft afgestaan is de negatieve lading op het zuurstof-atoom achtergebleven. De negatieve lading kan makkelijk tussen de twee zuurstof-atomen op en neer stromen, en eigenlijk gaat dat zo snel dat je van buiten niet kunt zeggen op welk van de twee zuurstof-atomen de lading aanwezig is. Van buiten ziet het er uit alsof elk zuurstof-atoom een halve negatieve lading heeft.
Vanuit de natuurkunde is bekend dat het samenbrengen van lading in een kleinere ruimte energie (moeite) kost. Lading over een grotere ruimte verspreiden levert dus energie. Het is dus voor het carbonzuur veel gunstiger om zijn waterstof-ion af te staan dan voor een alkanol.
Hieronder zie je naast elkaar het carbonzuur, het carboxylaat-ion dat eruit ontstaat en rechts de verdeling van de lading over de twee zuurstof-atomen.

Waarom zo zuur
Carboxylaat

Naamgeving in combinaties

Tot nu toe heb je voornamelijk kennisgemaakt met verbindingen waarin één groep aanwezig was die de uitgang van de naam, en daarmee ook vaak de plaatsnummers, bepaalde. Inmiddels zijn dat zo;n vijf verschillende groepen die natuurlijk niet allemaal tegelijk achteraan kunnen staan. Daarom is door de IUPAC, de internationale chemische vereniging, de volgende tabel afgesproken. Voor het bepalen van de uitgang is de eerste groep (een die zo hoog mogelijk in de tabel staat) die je in de tabel tegenkomt, bepalend.

Naam groep	Naam als substituent	Naam als uitgang	Combinatie
Carbonzuur	---	~zuur
drievoudige binding	~yn~	~yn	~ynzuur
dubbele binding	~een~	~een	~enyn ~eenzuur ~enynzuur
Aldehyde	oxo	~al
Keton	oxo	~on
hydroxylgroep	hydroxy	~ol

Bovenstaande tabel heeft alleen betrekking op de groepen die al besproken zijn. Naarmate je met meer groepen verbindingen kennismaakt zal deze tabel nog uitgebreid worden.

Naamgeving-
combinaties

Waarschuwing bij gehalogeneerde azijnzuren

Trifluorazijnzuur (trifluorethaanzuur) klinkt, met de uitgang "azijnzuur" best wel veilig en ook trichloorazijnzuur heeft zijn naam mee. In onderstaande tabel zijn een aantal gegevens van gehalogeneerde azijnzuren verzameld. ter vergelijking is ook de pK_z van fosforzuur vermeld.

Aantal halogeen	Naam	Formule	smeltpunt (°C)	kookpunt (°C)	pK_z
0	Fosforzuur	${\ce {H3PO4}}$			2,15
0	Azijnzuur	${\ce {CH3COOH}}$	17	118	4,75
1	Fluorazijnzuur	${\ce {FCH2COOH}}$	35	168	2,59
2	Difluorazijnzuur	${\ce {F2CHCOOH}}$	-1	133
3	Trifluorazijnzuur	${\ce {F3CCOOH}}$	-15	72	0,23
1	Chloorazijnzuur	${\ce {ClCH2COOH}}$	61	189	2,87
2	Dichloorazijnzuur	${\ce {Cl2CHCOOH}}$	14	193	1,26
3	Trichloorazijnzuur	${\ce {Cl3CCOOH}}$	58	198	0,66
1	Broomazijnzuur	${\ce {BrCH2COOH}}$	49	208	2,86
2	Dibroomazijnzuur	${\ce {Br2CHCOOH}}$
3	Tribroomazijnzuur	${\ce {Br3CCOOH}}$	132	245	0,72

Uit de waarden van de pK_z mag duidelijk zijn: één halogeen maakt het azijnzuur al vergelijkbaar in sterkte met fosforzuur, drie halogenen hebben als effect dat het azijnzuur ineens een van de sterke zuren wordt!

Gehalogeneerde azijnzuren

↑ De gegevens zijn ontleend aan de Nederlandstalige Wikipedia op 15 augustus 2021. De getallen zijn afgerond op hele graden Celsius
↑ De wetenschappelijke notatie bij methaanzuur is uiteraard 1,78*10^-4. In de gebruikte notatie is duidelijk dat het kleinste carbonzuur een stuk sterker is dan de overige leden van de serie. De tweede decimaal is eigenlijk niet terecht.

[1] De gegevens zijn ontleend aan de Nederlandstalige Wikipedia op 15 augustus 2021. De getallen zijn afgerond op hele graden Celsius

[2] De wetenschappelijke notatie bij methaanzuur is uiteraard 1,78*10^-4. In de gebruikte notatie is duidelijk dat het kleinste carbonzuur een stuk sterker is dan de overige leden van de serie. De tweede decimaal is eigenlijk niet terecht.

[1]

[2]

Basiskennis chemie 4/Organische chemie/Carbonzuren