Basiskennis chemie 6/Organische reactiemechanismes, radicaalreactie
Radicalen
In de chemie tot nu toe ben je, als elektronen ter sprake kwamen in bindingen, steeds met twee elektronen tegelijk geconfronteerd. Een binding bestaat in de organische chemie uit twee, vier of zes elektronen. Verbindingen met oneven aantallen elektronen komen bijna niet voor. Uitzonderingen worden gevormd door , en een aantal zouten van de overgangsmetalen.
De hierboven genoemde stoffen zijn, ondanks het ongepaarde elektron, tamelijk stabiel. De verbindingen zijn reactief, maar anderzijds goed te hanteren. De radicalen die in de organische chemie voorkomen zijn veel reactiever.
|
|
| Stikstofmonoxide met 11 valentie-elektronen, 5 van stikstof en 6 van zuurstof. Elke binding staat voor 2 elektronen. Het ongepaarde elektron staat bij stikstof aangegeven. | Stikstofdioxide met 17 valentie-elektronen, 5 van stikstof en twee keer 6 van de zuurstofatomen. De formele negatieve lading die op de zuurstofatomen aangegeven is verwisselt zo snel van plaats dat het "van buiten" lijkt alsof beide zuurstofatomen een halve negatieve lading dragen.[Noot 1] Het ongepaarde elektron staat bij stikstof aangegeven, samen met de lading. |
radicalen
Algemeen verloop van een radicaalreactie
Een radicaalreactie in de organische chemie verloopt in een aantal stappen:
- 1. Initiatie
- Omdat in de organische chemie standaard geen radicalen voorkomen moet een radicaalreactie gestart worden met een initiator. Dit is een molecuul dat makkelijk in twee stuken uiteen valt, waarbij elk van de stukken 1 elektron van de verbroken binding mee krijgt. Hoe de splitsing tot stand komt hangt af van de initiator. In ieder geval moet er energie worden toegevoerd. Dit kan via warmte of via (UV)-straling.
- 2. Propagatie
- Tijdens de tweede fase van de reactie reageren de uitgangsstoffen met het in stap 1 gevormde radicaal op zo'n manier dat er steeds weer een nieuw radicaal ontstaat dat weer met een vers molecuul van de uitgangsstoffen kan reageren.
- 3. Terminatie
- Uiteindelijk reageren twee radicalen met elkaar en stopt de reactieketen.
Stappen in de reactie
Noten in de tekst
bewerken- ↑ De kwantummechanische beschrijving wordt hier bewust achterwege gelaten.