Alkynen

Zoals in het hoofdstuk over de alkenen, waar de binding tussen twee koolstofatomen door 4 elektronen verzorgd wordt, is het ook mogelijk dat zes elektronen voor de binding zorgen. Verbindingen waarin dit het geval is worden alkynen genoemd. Omdat het over een binding tussen twee koolstofatomen gaat, is het eenvoudigste alkyn een stof met twee koolstofatomen in zijn molecuul. Onder nummer 1 hieronder zie je de structuurformule.

Alkynen

Om de zes elektronen tussen de twee koolstofatomen in een structuurformule weer te geven, moet je bedenken dat een "gewone" binding door twee elektronen wordt gevormd en weergegeven wordt met een enkele streep: de enkele binding. Voor de 4 elektronen in de dubbele binding worden twee strepen tussen de koolstofatomen gebruikt. Voor zes elektronen is het dan niet meer dan logisch om drie strepen te gebruiken en te spreken over een drievoudige binding.

Structuurformule van alkynen
Drievoudige binding

Namen van alkynen

De naamgeving van alkynen wordt door de volgende regels bepaald:

Zoek de langste keten waarin ook de drievoudige binding is opgenomen. De naam is gelijk aan het alkaan met hetzelfde aantal koolstofatomen, maar de uitgang ~aan wordt vervangen door ~yn.
Net als bij de alkenen kan het nodig zijn de positie van de drievoudige band in de keten aan te geven. De nummering in de langste keten wordt zodanig gekozen dat de atomen van de drievoudige band een zo laag mogelijk nummer krijgen. Zie bijvoorbeeld de twee isomeren (nummer 2 en 3) en nummer 5. Voor cyclo-octyn hoeft geen nummer opgegeven te worden, de twee koolstofatomen van de dubbele binding zijn automatisch nummer 1 en 2.
In de naam van de verbinding wordt alleen het eerste koolstofatoom van de dubbele band vermeld, het tweede koolstofatoom van deze band is automatisch het volgende.

Hieronder staan enkele alkynen als voorbeeld weergegeven:

nummer	1	2	3	4	5
Structuur formule
Naam	Ethyn	1-Butyn	2-Butyn	Cyclo-octyn	1-Pentyn
DBE	2	2	2	3	2

Namen van alkynen

Reacties van alkynen

De reacties van alkynen verschillen niet veel van die van de alkenen:

Reactie met zuurstof

Met voldoende zuurstof wordt de koolwaterstof geheel omgezet in kooldioxide en water. Bijvoorbeeld voor propyn:

{\ce {HC#C-CH3 \ + \ 4 O2 \ -> \ 3 CO2 \ + \ 2 H2O}}

Reactie met halogenen

De koolstofketen blijft intact. Alleen na de eerste reactie blijft er een alkeen over, dat opnieuw met het halogeen kan reageren:

{\ce {HC#C-CH3 \ + Cl2 -> ClHC=CCl-CH3}}

{\ce {ClHC=CCl-CH3\ +\ Cl2\ ->\ CHCl2-CCl2-CH3}}

Reacties

Ethyn

Hoewel de drievoudige binding tussen koolstofatomen vaker voorkomt (zie bijvoorbeeld de categorie alkynen in Wikipedia), is het eenvoudigste alkyn – nl. ethyn – in de praktijk het meest bekende. Het is ook onder de naam acetyleen bekend.

Ethyn
Acetyleen

Voor de meeste verbindingen geldt dat er energie vrijkomt als de verbinding uit de elementen wordt opgebouwd. Ethyn is een van de verbindingen waarbij juist energie vrijkomt als de verbinding ontleedt naar zijn elementen:

{\ce {C2H2\ ->\ 2C\ +\ H2\ +\ warmte}}

De verbinding valt niet spontaan uit elkaar. Net als de reactie tussen waterstof en zuurstof, waarbij best veel warmte vrijkomt, heeft de reactie een "zetje nodig" in de vorm van wat warmte of voldoende druk (30 atm). Omdat dat risico nooit helemaal uit te sluiten is, wordt acetyleen in aceton opgelost en in drukcilinders bewaard. Deze cilinders worden buiten (zie onder) opgeslagen.

figuur 1

Technisch is de belangrijkste toepassing te vinden in het autogeen lassen. De vlam is zeer heet, doordat er in feite drie warmtebronnen tegelijkertijd werken:

De ontledingsreactie van ethyn: ${\ce {C2H2\ ->\ 2C\ +\ H2\ +\ warmte}}$
De reactie van het gevormde waterstof met zuurstof: ${\ce {2H2\ +\ O2\ ->\ 2H2O}}$
De reactie van het gevormde koolstof met zuurstof: ${\ce {C\ +\ O2\ ->\ CO2}}$

Alle drie deze reacties leveren warmte waardoor ethyn zowel voor lassen als snijden van staal gebruikt wordt.

figuur 1

Autogeen lassen

In het laboratorium vindt ethyn toepassing als brandgas in de AAS (atomaire-absorptiespectrometrie). De temperatuur van een vlam van ethyn en perslucht is zo hoog dat veel verbindingen uit elkaar vallen in losse atomen. Van die losse atomen kan vervolgens de concentratie gemeten worden op een vergelijkbare manier als in de gewone spectrometrie.

figuur 1

Laboratorium toepassing

Vorige pagina

Inhoudsopgave

Volgende pagina

Basiskennis chemie/Organische chemie/Alkynen

Alkynen

Namen van alkynen

Reacties van alkynen

Ethyn