Basiskennis chemie 3/Organische chemie, vertakte alkanen, namen
Naamgeving van isomere alkanen
In de vorige paragraaf heb je gezien dat de eerste isomeren van de alkanen elk een eigen naam kregen. Ook werd duidelijk dat het aantal isomeren met het aantal koolstof-atomen in het molecuul snel toeneemt. Elk isomeer van een eigen naam voorzien wordt dan al snel onhandig. Voor vertakte alkanen zijn daarom de volgende regels voor de naamgeving afgesproken:
- De langste keten koolstofatomen bepaalt de stamnaam van een verbinding. Deze is gelijk aan de naam van het onvertakte alkaan met hetzelfde aantal koolstofatomen. Dit naamgedeelte vormt de afsluiting van de naam van de stof.
- Indien ketens met gelijke lengte het langst zijn, wordt die keten als hoofdketen beschouwd waar de meeste zijtakken aan zitten.
- Zijtakken aan de langste keten koolstof-atomen krijgen een naam die is afgeleid van het alkaan met hetzelfde aantal koolstof-atomen als de zijtak. De uitgang ~aan wordt daarbij vervangen door de uitgang ~yl. Atomen of atoomgroepen die in alkanen waterstofatomen vervangen worden aangeduid met de naam substituent.
- De namen van de zijtakken worden alfabetisch gerangschikt.
- Indien nodig worden nummers voor de naam van een zijtak gezet om aan te geven aan welk koolstof-atoom van de stamverbinding de tak zich bevindt. De nummers worden zo gekozen dat een zo laag mogelijk nummer zo vroeg mogelijk in de naam van de verbinding staat. De plaatsnummer worden tussen liggende streepjes genoteerd, behalve het eerste, dat heeft alleen een volgstreepje
Regel
Substituent
Substituent
Voorbeeld
Op basis van onderstaande figuur van een vertakt alkaan met 9 koolstof-atomen worden de regels uitgewerkt. De koolstof-atomen aan het eind van het molecuul, samen met hun waterstofatomen, zijn voor de duidelijkheid aangegeven.
Fig. 1
Eerst moet de langste keten koolstofatomen gevonden worden. Hiervoor zijn in eerste instantie een aantal mogelijkheden aanwezig. In de tabel hieronder staat onder koolstof 1 het startpunt van de keten, onder Koolstof 2 het eindpunt. Voor het aantal maakt het uiteraard niet uit aan welke kant je begint met tellen.
Uit bovenstaande lijst blijkt dat de langste keten óf de eerste optie óf de tweede optie moet worden. Voorlopig laat je die nog even open en kijk je naar alle twee. De uitgang van de naam is in ieder geval hexaan.
| Nr | Koolstof 1 | Koolstof 2 | Koolstof-atomen in keten | aantal zijketens |
|---|---|---|---|---|
| 1 | linkse | bovenste | 6 | 2 |
| 2 | linkse | rechter | 6 | 2 |
| 3 | linkse | onderste | 4 | 1 |
| 4 | bovenste | onderste | 5 | 2 |
| 5 | bovenste | rechtse | 5 | 1 |
| 6 | onderste | rechtse | 5 | 2 |
Langste keten
Los van de vraag of we optie 1 of 2 uiteindelijk gebruiken, in beide gevallen hebben we te maken met één substituent met 1 koolstof-atoom: methyl en met één substituent met 2 koolstof-atomen: ethyl. De naam van de verbinding wordt dus: ethylmethylhexaan.
substituenten
Je kunt de koolstofatomen in optie 1 op twee manieren nummeren: beginnend bij het linker uiteinde of starten bij het bovenste eind. Het zelfde geldt voor de tweede optie.
Tabel 2: Plaatscijfers afhankelijk van nummering Nr Start Plaats Ethyl Plaats methyl 1 links 4 3 1 boven 3 4 2 links 4 3 2 rechts 3 4
plaatscijfers
Hieronder staat het zelfde molecuul nog een keer, op een andere manier, getekend. De gele band geeft links een correcte langste keten aan, rechts een verkeerde, want maar 5 atomen lang.
Fig. 1