Organische chemie/Binding in organische moleculen
Basisbeschrijving
bewerkenDe binding tussen atomen in organische verbindingen is van een ander type dan de ion-binding, die in zouten voorkomt.
Covalente binding
bewerkenDe binding tussen atomen in organische moleculen kan uiteraard niet los gezien worden van bindingen in het algemeen tussen atomen. Doordat koolstof, zoals de metalen en de niet-metalen, voor een ionogene edelgasconfiguratie van zijn valentieschil ofwel vier elektronen moet afstaan, ofwel vier elektronen moet opnemen, liggen beide opties niet voor de hand. De oplossing wordt gevormd door het delen van elektronen: als twee koolstofatomen een binding met elkaar aangaan, wordt de binding tussen de atomen verzorgd door één elektron van het ene koolstofatoom en één elektron van het andere koolstofatoom. Beide atomen "zien" nu 5 elektronen. Door dit proces met nog drie andere koolstofatomen te herhalen krijgt een koolstofatoom uiteindelijk acht elektronen in zijn valentieschil: vier elektronen die echt van het atoom zelf zijn en van elk van de vier gebonden koolstofatomen één elektron 'te leen'.
Behalve tussen twee koolstofatomen kan een dergelijke binding ook gevormd worden tussen koolstof en andere atomen, waarvan de belangrijkste waterstof, zuurstof en stikstof zijn. Met een aantal andere elementen zijn dergelijke bindingen ook mogelijk, maar dit komt relatief weinig voor.
Een binding wordt in de organische chemie dus gevormd door twee elektronen te delen. Beide atomen dragen één elektron bij.
Meervoudige binding
bewerkenBehalve twee elektronen kunnen atomen ook vier of zes elektronen delen. Er wordt dan gesproken van respectievelijk een dubbele binding en een drievoudige binding. Er is in dit type bindingen wel een belangrijk verschil met de enkelvoudige binding: de elektronen van de meervoudige binding zijn verdeeld over één binding waarbij de elektronen zich tussen de atomenkernen bevinden en voor de andere bindingen geldt dat de elektronen daarvan zich in banaanachtige gebieden bevinden boven en onder de eerste binding. Bij een drievoudige binding liggen er ook nog twee gebieden voor en achter de eerste binding.
Aromatische binding
bewerkenIn aromatische verbindingen treedt een speciaal geval van dubbele binding op. De kenmerken daarvan zijn:
- Er is een zesring van koolstofatomen.
- De zes koolstofatomen liggen in een plat vlak.
- Tussen de koolstofatomen treden afwisselend enkele en dubbele bindingen op.
Voor elektronen in de aromatische binding geldt dat de dubbele bindingen die daarin voorkomen bestaan uit een "gewone" enkele binding waarvan de elektronen vooral tussen de atoomkernen bewegen en de elektronen die de tweede binding tussen twee koolstofatomen vormen in een gebied onder en boven de ring van de koolstofatomen. De elektronen van deze tweede binding beperken zich niet tot hun "eigen" dubbele band, ze kunnen van de ene dubbele band naar de andere springen. De elektronen lopen in de hele ring rond.
- Het beeld dat hierbij gebruikt kan worden is dat van een steen aan een touw. Op het moment dat de steen langzaam rondgeslingerd wordt is duidelijk waar de steen is, en is het zelfs mogelijk binnen de lengte van het touw te komen zonder door de steen geraakt te worden. Als de steen steeds sneller rondgeslingerd wordt, weten we dat er maar één steen is. Ervaringswijsheid is dat je beter niet te dicht bij kunt komen, het lijkt alsof de steen overal langs de omtrek van de cirkelbaan is: hij raakt je altijd!