Periodiek systeem/Koolstofgroep, organo-element
Verbindingen met koolstof
bewerkenVan alle elementen in de koolstofgroep, behalve flerovium, zijn verbindingen bekend waarin een directe band optreedt tussen koolstof en het betreffende element.
Koolstof
bewerkenBespreken van de oragnische verbindingen van koolstof betekent de hele organische chemie in een notendop weergeven. Daarvoor wordt naar het boek Organische chemie verwezen.
De koolstof-siliciumbinding is langer (186 pm tegenover 154 pm) en minder sterk (451 tegenover 607 kJ/mol) dan die tussen twee koolstofatomen. Ook is de binding licht gepolariseerd door de hogere elektronegativiteit van koolstof ten opzichte van silicium (2,55 tegenover 1,90). Het feit dat silicium minder elektronegatief is dan koolstof betekent ook dat silicium in staat is een positieve lading op koolstof beter te stabiliseren dan koolstof zelf. In 3-(trimethylsilyl)propeen faciliteert silicium de vorming van een nucleofiel centrum, een plek die in staat is elektronen voor een binding te leveren, op de 1-plaats in het propeen. Onderstaande reactie is daar een voorbeeld van.
Silylethers, ontstaan in de reactie van een trialkylsilylchloride met een alkanol, vormen in de organische chemie een beschermende groep, waaruit het alkanol weer eenvoudig terug te vormen is. Een beschermende groep zorgt in een meerstaps synthese ervoor dat een functionele groep, in dit geval van het alkanol, tijdens een reactie niet storend op het totale proces werkt.
|
|
| De bescherming van een alkanolfunctie door vorming van een silylether | Het ontschermermen van het alkanol |
Bronnen
bewerken- ↑ Deze paragraaf is een samenvatting van de tekst in Organosiliciumchemie (26 november 2023)
- ↑ Deze paragraaf is een samenvatting van de tekst in Organogermaniumchemie
- ↑ Deze paragraaf is een samenvatting van de tekst in Organotinchemie
- ↑ Deze paragraaf is een samenvatting van de tekst in Organoloodchemie