Basiskennis chemie/Organische chemie/Amines
Amines | |
De stof ammoniak, , ben je al tegengekomen bij de naamgeving van anorganische verbindingen. De stof zul je waarschijnlijk zelf ook kennen: het is een van de standaard huishoudchemicaliën die gebruikt wordt bij het schoonmaken van vettig geworden oppervlakken. De stof heeft een duidelijk herkenbare geur die de meeste mensen niet prettig vinden. Net als bij de alkanen, waarbij we in gedachten 2-methylpropaan uit propaan "maakten" door van het middelste koolstof-atoom een waterstof-atoom af te halen en het te vervangen door een methylgroep, kan dat ook bij ammoniak. Verbindingen met een directe koppeling tussen een koolstof-atoom van een methylgroep en stikstof-atoom worden amines genoemd. | Ammoniak en amines |
Amines in soorten | |
Ammoniak beschikt over drie waterstof-atomen. Elk van die waterstof-atomen kan vervangen worden door een alkylgroep. Stoffen waarin 1 waterstof-atoom van ammoniak vervangen is door een alkylgroep worden primaire amines genoemd. Zijn er twee waterstofatomen vervangen dan wordt gesproken van een secundair amine. Zijn alle drie de waterstofatomen vervangen dan wordt zo'n amine tertiair genoemd. | Soorten amines |
Naamgeving van amines | |
In de naamgeving lopen in de praktijk drie systemen door elkaar heen:
Het eerste systeem wordt vooral voor de simpele amines gebruikt. Simpel wil dan zeggen: de alkylgroepen bestaan uit niet veel meer dan vier of vijf koolstofatomen en vooral als ze allemaal gelijk zijn. Welk van de systemen je zelf gaat gebruiken maakt niet zo veel uit, je moet de andere systemen wel "verstaan". | Naamgeving |
Synthese van amines | |
De synthese van amines verloopt op basis van ammoniak en halogeenalkanen. Deze groep verbindingen is al genoemd bij de reacties van de alkanen. De reactievergelijking is: Reactie 1 | Synthese |
Net als bij de reactie van alkanen met de halogenen staat de "X" hier voor een willekeurig halogeen. Met 'R' wordt een willekeurige alkylgroep bedoeld, geen aromaat. Afhankelijk van de reactie-omstandigheden en concentraties stopt de reactie op dit punt of verloopt hij verder: een tweede en een derde molecuul RX kunnen met het stikstof-atoom reageren. Je kunt je voorstellen dat als je erg veel ammoniak gebruikt en erg weinig joodmethaan, de laatste stof al op is, voordat het eerste molecuul methylamine toe is aan een reactie met een tweede molecuul joodmethaan. Je hebt dan alleen methylamine gemaakt - en je houdt een heleboel ammoniak over! In een laboratoriumsituatie zal de ammoniak via de afzuiging van de zuurkast "verdwijnen" (Stikstofcrisis!), maar bij een industriële productie zal het gescheiden worden van het methylamine en opnieuw met een kleine hoeveelheid joodmethaan in contact gebracht worden. De reactievergelijkingen voor de volgreacties zijn: Reactie 2 | |
Reactie 3 | |
Bij het bespreken van basen is ammoniak ook ter sprake geweest en is aangegeven dat ammoniak een waterstof-ion kan opnemen uit biijvvoorbeeld en dan vormt. Een vergelijkbare reactie met is mogelijk voor het tertiaire amine dat in reactie 3 is gevormd. Maar dan is er weer een volgreactie mogelijk: Reactie 4 | Quarternair ammonium-ion |
Een dergelijk ion wordt een quarternair (quart = vier in het Latijn) ammonium-ion genoemd. Een logische opvolger van het tertiaire amine. |